俳優を志し17歳の時にニューヨークへ移り、1992年のソープオペラ（TVシリーズ）「One Life to Live」のビリー・ダグラス役で俳優としてのキャリアをスタートさせる。
TV映画「A Perry Mason Mystery: The Case of the Grimacing Governor」等に出演後、「クリムゾン・タイド」で映画デビュー。翌1996年の「白い嵐」で一躍脚光を浴びた。
1999年6月5日に、女優のリース･ウィザースプーンと結婚、1999年に娘のAva、2003年に息子Deaconが誕生、2児の父親でもある。
1991年のニンテンドーのテレビコマーシャルや、ミュージックビデオ「Hey Ya!」（by Outkast)と「Every You, Every Me」（by Placebo）にも出演している。
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93年あたりからTVシリーズで注目され95年、〜クリムゾン・タイド〜で映画デビュー。
翌年の「白い嵐」での気弱な青年役が映画界でも注目され、〜ラストサマー〜
〜54 フィフティ・フォー〜クルーエル・インテンションズ〜と話題作が続く。
リース・ウィザースプーンと99年結婚し、2児の父となるが、リース・ウィザースプーンとは、
07年10月に正式に離婚。